Το Δαμάνδριον (ή Δαμάνδρι) ήταν χωριό της περιοχής Πολιχνίτου κατά τον 16ο αιώνα τουλάχιστον. Τότε αναφέρονταν στον Μητροπολιτικό κώδικα της Μητρόπολης Μυτιλήνης. Το επόμενο αιώνα πολλά μικρά χωριά της περιοχής καταστράφηκαν από τους πειρατές ή εγκαταλείφτηκαν για άλλους λόγους από τους κατοίκους των, οι οποίοι συγκεντρώθηκαν στα μεγαλύτερα τέσσερα χωριά της περιοχής (Πολιχνίτος, Βασιλικά, Λισβόρι και Βρίσα). Έτσι έγινε και με το Δαμάντρι.

Υπάρχουν δυο εκδοχές όσον αφορά τη σύσταση και λειτουργία της Μονής. Σύμφωνα με τη μια η Μονή υπήρχε, ως αστικό μοναστήρι μέσα ή κοντά στο χωριό Δαμάνδριον (ή Δαμάνδρι). Σύμφωνα με τη δεύτερη εκδοχή, η Μονή ιδρύθηκε από εναπομείναντες μοναχούς ενός άλλου μοναστηριού σε γειτονική περιοχή, με το όνομα «Παλιομονάστηρα», (όπου σώζονται λείψανα του),
οι οποίοι ύστερα από επιδρομή που δέχτηκαν κατέφυγαν στον εγκαταλειμμένο ενοριακό ναό της Παναγίας στο Δαμάντρι, τον οποίο μετέτρεψαν σε καθολικό του μοναστηριού που ίδρυσαν. Ή εγκαταστάθηκαν στο ήδη υπάρχον μοναστήρι. H ύπαρξη του Μοναστηριού, ενισχύεται από οθωμανικά φορολογικά κατάστιχα, σύμφωνα με τα οποία το 1548 το μοναστήρι υπήρχε και απέδιδε φόρους. Το μοναστήρι γνώρισε μεγάλη ανάπτυξη, η συνέχεια όμως δεν ήταν καλή, επειδή δεν υπήρχαν μοναχοί, και μοναδικό μέλημα τόσο της Μητρόπολης όσο και του Οικουμενικού Πατριαρχείου ήταν η διαφύλαξη και διατήρηση των κτηρίων και της περιουσίας του με την ενοικίασή της σε κληρικούς ή λαϊκούς της περιοχής. Τελικά αποχαρακτηρίστηκε (1933) από Μοναστήρι και χαρακτηρίστηκε ως Μητροπολιτικό Αγρόκτημα. Τότε ανακαλύφτηκαν και οι επασβεστωμένες τοιχογραφίες του καθολικού. Από το 1959 και για 30 περίπου χρόνια, σε ειδικά αναγερμένο κτήριο, στεγάστηκε και λειτούργησε γηροκομείο υπό την εποπτεία της Μητρόπολης Μυτιλήνης και κληρικών της περιοχής. Για είκοσι περίπου χρόνια το μοναστήρι ήταν κλειστό και εγκαταλειμμένο (για κάποιο διάστημα φιλοξενήθηκε εκεί μια μοναχή). Το 2006 επανασυστήθηκε η Μονή και εγκαταστάθηκε ο Ιερομόναχος πατέρας Μιχαήλ Τυροπώλης.

Η είσοδος της μονής βρίσκεται κάτω από το ηγουμενείο. Μπαίνοντας, αριστερά και δεξιά στους τοίχους υπάρχουν πέτρινα πεζούλια, καλυμμένα με ξύλο για να ξεκουραστεί ο πεζός περιπατητής που φτάνει μέχρις εκεί. Τριγύρω αντικείμενα και φωτογραφίες μιας άλλης εποχής και η είσοδος του μικρού μουσείου.
Συνέχεια με τη μικρή πλακοστρωμένη αυλή στα δεξιά της οποίας στέκεται υπερυψωμένο το καθολικό, ο ναός της Κοίμησης της Παναγίας με τις τοιχογραφίες. Κάτω απ’ το ναό αναβλύζει το αγίασμα. Αριστερά βρίσκονται κελιά και στο βάθος το –αναξιοποίητο προς το παρόν- κτήριο του Γηροκομείου και βοηθητικοί χώροι.

Το καθολικό της Μονής είναι αφιερωμένο στη Κοίμηση της Παναγίας. Έχει ρυθμό μονόκλιτης βασιλικής. Υπάρχει επιπλέον και πρόναος (νάρθηκας) κλειστός. Η είσοδος γίνεται με αμφίπλευρη σκάλα, κάτω απ’ το πλατύσκαλο της οποίας βρίσκεται το αγίασμα.  Είναι πιθανό η στέγη να καταστράφηκε και να ανακατασκευάστηκε και για το λόγο τούτο δεν έχει τοιχογραφίες σε αντίθεση με όλους τους τοίχους. Το δάπεδο είναι καλυμμένο από παλιές ασύμμετρες πλάκες, μερικές απ’ τις οποίες έχουν ανάγλυφα σχήματα λαϊκής τέχνης.
Οι τρεις εικόνες του τέμπλου είναι άξιες λόγου. Η εικόνα στο προσκυνητάρι, «Ρόδο το Αμάραντον» μόνο είναι του 16ου αιώνα. Η Εικόνα της Παναγίας είναι αντίγραφο της παλιάς εικόνας, η οποία φυλάσσεται στο Εκκλησιαστικό Μουσείο Μυτιλήνης. Το πρωτότυπο παριστάνει την Παναγία, ως Οδηγήτρια με το Χριστό στην αριστερή αγκάλη της και χρονολογείται στο τέλος του 17ου αιώνα. Η Εικόνα του Χριστού που βρίσκεται στο τέμπλο δεν είναι ούτε αυτή η αρχική εικόνα του καθολικού. Πρόκειται για μια παλιά εικόνα (1775) του Παντοκράτορα. Τέλος η εικόνα του Τιμίου Προδρόμου είναι έργο των αρχών του 18ου αιώνα και εικονίζει τον Πρόδρομο με φτερά αγγέλου και ειλητάριο στο αριστερό χέρι. Οι τοιχογραφίες του Δαμανδρίου ανακαλύφθηκαν μετά το 1932 και είναι απ’ τις σημαντικότερες του νησιού. Χρονολογούνται απ’ τον 16ο περίπου αιώνα και μερικές έχουν μάλλον επιζωγραφιστεί κατά τον 18ο αιώνα από ένα Χιώτη την καταγωγή ζωγράφο, ο οποίος υπογράφει «1733 Μιχαήλ Χωματζάς εν Χίω τάχα και ζωγράφος.

Υπάρχουν ερείπια αρκετών ξωκλησιών που ανήκαν στο Μοναστήρι του Δαμανδρίου. Πρόκειται για την Παναγία (καταστραμμένη) και τον Άγιο Γεώργιο (μισοκαταστραμένο). Στην ίδια περιοχή διατηρούνται και ερείπια των κελιών των μοναχών του μοναστηριού. Επίσης υπάρχουν ερείπια από τα εκκλησάκια του Αγίου Γεωργίου, των Μυροφόρων, της Αγίας Παρσκευής, της Αγίας Μαρίνας και της Μεταμόρφωσης.
Σε καλή κατάσταση υπάρχουν τα ξωκλήσια της Αγίας Παρασκευής, του Ταξιάρχη, του Αγίου Βασιλείου και ο Άγιος Δημήτριος, κοντά στο Μοναστήρι, ο οποίος ανακαινίστηκε το 2009.
Τέλος ως Μετόχι της Ιεράς Μονής έχει ανακηρυχθεί το, μέχρι της ανασύστασης της, Ιερό Προσκήνυμα του Αγίου Γεωργίου Μελαντών.

Το Μοναστήρι γιορτάζει δυο φορές το χρόνο.
Στις 23 Αυγούστου, εορτή Απόδοσης της Κοίμησης της Θεοτόκου (Εννιάμερα της Παναγίας). Στις 6 Αυγούστου, της Μεταμορφώσεως του Σωτήρος. Πανηγύρι κατά παράδοση δεκαετιών.
Η Θεία Λειτουργία γίνεται τακτικά κάθε Σάββατο με τις ακολουθίες Μεσονυκτικού, Όρθρου και Ωρών και αρχίζει στις 7.30.

Τηλέφωνο:  22520 – 41319
Διεύθυνση: Ι.Μ. Δαμανδρίου, Πολιχνίτος, Λέσβος, Τ.Κ. 813 00
e-mail:     i.m.damandri@gmail.com